以下をお試しください。
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ウォッチの［設定］アプリ ▶ ［接続］▶ BluetoothのON・OFFを２、３回繰り返す
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スマホの［設定］アプリ ▶［iPhoneのコントロールセンター］▶［Bluetooth］を「オン」にする
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スマホの［設定］アプリ ▶［プライバシー］▶［Bluetooth共有］▶［YAMAP］ を「オン」にする
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スマホで[ペアリング開始] ▶ [ペアリング解除] ▶ QRコード読み取りを２、３回繰り返す
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上記で改善されない場合、ウォッチのYAMAPアプリを再起動 ▶ [設定] ▶ [アプリ] ▶ [YAMAP] ▶ [強制停止] YAMAPを再度開く ▶ ４を実施する
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上記で改善されない場合、スマホとウォッチを再起動して、４を実施する